早些时候，特里在接受采访时表示，自己对没进入过切尔西教练组感到失望，而根据《电讯报》名记马特-劳的最新报道，一些场外的因素影响了这一选择。
据报道，特里退役至今已近8年，获得欧足联职业教练证书也已5年，但他至今仍未执教过切尔西——或者说任何其他俱乐部的一场比赛。
特里在维拉担任助理教练时获得了正式教练资格，但当时他已经错过了加入兰帕德教练组的机会。自特里在2021年夏天获得职业教练证书以来，切尔西已经任命了4位临时主教练。
有3位教练曾至少执教过一场比赛——其中两位是布鲁诺-萨尔托和持有欧足联B级教练证书的卡勒姆-麦克法兰，另一位是兰帕德，他同时将阿什利-科尔临时带回了俱乐部。
令特里感到失望的是最近的一次变动，即在罗塞尼尔被任命为正式主教练之前，U21教练麦克法兰被任命为两场比赛(对阵曼城和富勒姆)的临时主教练。
这未必是特里自己的过错，但在马雷斯卡离任后，让特里担任临时主教练会给俱乐部带来媒体的狂轰滥炸，而当时切尔西的赛季正面临崩溃的危险。
但无论如何，特里确实背负着一些包袱，这可能会使他被任命为主教练——成为切尔西或其他任何俱乐部的主要领导人物——变得复杂起来。
2012年，威斯敏斯特地方法院裁定特里对安东-费迪南德的种族歧视指控不成立，前者一直否认曾对费迪南德使用种族歧视性语言。
但英足总认定他“对安东-费迪南德使用了辱骂性和/或侮辱性的言语和/或行为，其中包含肤色和/或种族歧视的字眼”。最终，特里被禁赛四场，并被罚款22万英镑。
尽管情况远没有那么严重，但自从特里获得职业教练执照以来，其他一些情况也让俱乐部在外交谈判上难以应对。例如，英超联赛的法律干预导致他从自己推广的卡通猿人非同质化代币上移除了联赛奖杯。
去年11月，他还参与了争取释放英国最臭名昭著的囚犯查尔斯-布朗森的运动。如果本赛季特里被任命为切尔西的临时主教练，那么他很可能会在新闻发布会上被要求解释他支持布朗森的立场。
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